Эта площадь, расположившаяся на стыке Лиговского и Невского проспектов, является одной из центральных. Первоначально она имела название «Знаменская» - по имени церкви, здесь располагавшейся. Следующее ее название «площадь Восстания» говорит само за себя, действительно эта площадь была свидетелем больших народных волнений и бунтов.
Организация этого места как площади относится к 1840 - 1844гг., подготовкой проекта занимался Н. Е. Ефимов, такая необходимость возникла в связи со строительством первой в России ветки железной дороги между Петербургом и Москвой (не считая Царскосельской).
Первым зданием, которое начало формировать эту площадь является Николаевский железнодорожный вокзал, строительство его велось по проекту К. А. Тона в 1844—1851 годах. В плане форма вокзала напоминает букву «П» и имеет центральный двухэтажный корпус с башней и часами и два боковых здания. Архитектурный облик вокзала сохранился, несмотря на многочисленные его реконструкции. В настоящее время это главный вокзал города на Неве.
Интересным фактом является то, что вокзалы и в Петербурге и в Москве носили одинаковое название «Николаевский» и были идентичны, они строились по одному проекту. Смена времен вела к перестройкам и смене названий, таким образом, и дорога, и вокзал получили имя Октября. Современное название «Московский вокзал» закрепилось в 1930г.
Следующее здание на площади – четырехэтажное, напротив вокзала, было построено на участке графа Стенбок-Фермора, на месте бывшего зверинца «Слоновый двор», и появилось оно к моменту открытия железнодорожного вокзала, и что самое интересное первоначально тоже называлось "воксалом". Хозяин строил его по проекту архитектора Гемилиана А. П., как увеселительное заведение, однако вскоре его пришлось продать, так как царь этого не одобрил.
Следующая владелица открыла в этом здании гостиницу на 85 мест. В дальнейшем оно подвергалось неоднократным достройкам (возводились дополнительные этажи и мансарды) и количество мест увеличилось до 150, перестройки коснулись центральной части фасада.
До 1890г. гостиница носила название «Знаменская», затем фигурировала как «Северная» и «Большая Северная», а в 1930г. стала «Октябрьской».
В период 1909-1937гг. на площади стоял памятник Александру III на коне (П.П. Трубецкой) затем его демонтировали и установили во дворе Русского музея, а затем Мраморного дворца.
Вскоре под площадью начинаются работы по строительству метрополитена, которые с началом войны пришлось приостановить, в 1941г. на площади были сооружены ДОТы и другие огневые укрепления, которые разобрали в 1944г. В победном 1945 году сюда приходили эшелоны с возвращавшимися солдатами.
В начале 50-х годов на площади провели реконструкцию и разбили сквер, в 1955г. открылась станция метро с одноименным названием.
В 1985 году площадь украсил обелиск к 45-летию Победы. Основание обелиска увенчано венком с горельефами на военные темы, на высоте 35 м обелиск венчает золотая звезда.