Театр эстрады имени Райкина Аркадия был основан еще во времена царствования Петра первого в далеком тысяча семьсот двадцать третьем году, и продолжает в нынешнее время станинные традиции комедиантства. Это, одно из первых зрелищных сооружений в городе Санкт-Петербург, которое было возведено по указанию Петра Первого. Тогда оно было выполнено из дерева из досок, именно в том месте, где сейчас находиться театр эстрады, названный в честь Райкина Аркадия.

В рамках культурного направление заведения, которое было предназначено для поднятия у публики настроения, началась развиваться история театра. В девятнадцатом веке здесь располагался гостиничный двор название, у которого было "Демутов трактир". Постояльцами этого гостиного двора были деятели искусства того времени такие как: Чаадаев, Тургенев, Грибоедов, Батюшков, Пушкин. В конце девятнадцатого века в здании нынешнего театра эстрады находился самый знаменитый ресторан Петербурга. Этот ресторан носил название "Медведь". А перестроили этот ресторан в театр эстрады уже при власти Советов, в тридцатые годы двадцатого века.

С начала открытия этого театра на его сцене выступали самые популярные и самые известные деятели этого нового искусства. Этот новый театр  стал самым посещаемым театром Петербурга. В этом театре проходили концерты джазовых деятелей, эстрадных ансамблей, так же здесь родился конферанс, и зазвучали имена  известных эстрадных исполнителей таких как: Олег Лундстрем и Утесов Леонид.