Ранее, на месте, где сейчас располагается площадь Ленина, находился пустырь, на котором пасли скот и затем использовали в качестве городской свалки. Это место имело название Волчьего поля. Позже на месте городской свалки был построен военный полигон артиллерийского ведомства.

Появление площади Ленина связано напрямую с постройкой в 1870 году Финляндского вокзала. Здание было построено архитектором П.С. Купинским и, перед главным входом в вокзал, возникла небольшая площадь.

В апреле 1917 года, прибывший из эмиграции, В. И. Ленин произносит перед встречающими, на броневике у Финляндского вокзала, одну из самых известных своих речей. В память об этом, в 1924 году площадь южнее Финляндского вокзала была названа аллеей Ленина. Спустя два года у южного фасада Финляндского вокзала был установлен памятник Ленину.

В послевоенные годы Финляндский вокзал и пространство вокруг него было реконструировано, и аллея Ленина была преобразована в площадь. В середине 50-х годов на территории площади были построены административное здание Калининского исполкома, Ленинградский концертный зал. Была произведена масштабная реконструкция Финляндского вокзала, в результате которой было построено новое здание с часовой башней, увенчаной 300-метровым шпилем. В 1970 году был построен большой парадный спуск к Неве шириной 135 метров.

В 2005 году на площади Ленина был открыт первый фонтанный комплекс с цветомузыкальным сопровождением.